Главная страница

А15. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов фенола Характерные химические свойства предельных одноатомных спиртов


Скачать 74.55 Kb.
НазваниеА15. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов фенола Характерные химические свойства предельных одноатомных спиртов
Анкорa15-kharakternye_khimicheskie_svojstva_predelny.
Дата11.10.2017
Размер74.55 Kb.
Формат файлаdocx
Имя файлаa15-kharakternye_khimicheskie_svojstva_predelny...docx
ТипДокументы
#20963
Каталогid86665561

С этим файлом связано 39 файл(ов). Среди них: A26_27_28_FIPI_razdel4_ves.pdf, A22_A23-1_FIPI.pdf, A20_21-1_FIPI.pdf, A7-fipi.pdf, a10-kharakternye_khimich_svojstva_kislot-gidrok...docx, A5_V2-FIPI.pdf, a9-khimicheskie_svojstva_oksidov.docx, A4_A6_FIPI.pdf, A2-2_FIPI.pdf и ещё 29 файл(а).
Показать все связанные файлы

А15. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола
Характерные химические свойства предельных одноатомных спиртов


Тип реакции

Уравнение

  1. Реакции окисления

1. Горение (полное окисление)

2СН3ОН + 3О2 → 2СО2 + 4Н2О
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О

2.Неполное окисление (CuO, растворы KMnO4, K2Cr2O7). Первичные спирты – до альдегидов, вторичные – до кетонов.

t

C2H5OH + CuO → CH3COH + Cu+H2О

качественная реакция

K2Cr2O7 + 3C2H5OH + 4H2SO4 → 3CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

3. Ферментативное брожение (окисление) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво)

ферменты

C2H5OH + О2 → CH3CОOH + H2О


  1. Реакции с разрывом связи О – Н




  1. Как слабые кислоты взаимодействуют со щелочными и щелочноземельными металлами (со щелочами не взаимодействуют)

2C2H5OH+2Na → 2C2H5ONa + H2

этилат натрия

  1. Реакция этерификации-взаимодействие спиртов с органическими кислотами с образованием сложных эфиров

H24 конц.,t

CH3COOH + C2H5OH→ CH3COOC2H5+ H2О

  1. Реакция с разрывом связи С – О

  1. Гидрогалогенирование

к. H2SO4, t

C2H5OH + HC1→ C2H5C1+ H2О

  1. Дегидратация:

а) внутримолекулярная –

образуются алкены

к. H2SO4, t >150°C

C2H5OH → C2H4 + H2О

б) межмолекулярная - образуются простые эфиры

H24, t <150°C

2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2О

диэтиловый эфир

  1. Дегидрирование спиртов

  1. При пропускании паров спирта при 200-300оС над металлическим катализатором (Cu, Ag, Pt) первичные спирты превращааются в альдегиды, а вторичные – в кетоны

Cu

C2H5OH → CH3COH + H2


  1. Дегидратация и дегидрирование (реакция Лебедева)

Дегидратация и дегидрирование - образуются алкадиены

2CH3-CH2 - OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

бутадиен-1,3



Характерные химические свойства предельных многоатомных спиртов
Сходство этиленгликоля и глицерина с одноатомными спиртами:


1. Так, они реагируют с активными металлами:

http://him.1september.ru/2004/29/18-1.jpg

2. Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

http://him.1september.ru/2004/29/18-2.jpg

3.Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

http://him.1september.ru/2004/29/18-3.jpg
Отличия этиленгликоля и глицерина от одноатомных спиртов:


  1. Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

http://him.1september.ru/2004/29/19-2.jpg

Окисление этиленгликоля

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4-+12H2SO4→5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О

3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О
Химические свойства фенола
Кислотные свойства фенола(карболовой кислоты) выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.



Тип реакции

Уравнение

  1. Окисление




  1. Полное окисление (горение)

С6Н5ОН+7О2 → 6СО2 + ЗН2О

  1. Реакции с участием ФГ




  1. Реагируют со щелочными и щелочноземельными металлами, образуя феноляты (сходство со спиртами).

2C6H5ОH+2Na → 2C6H5ONa + H2

  1. Реагируют с растворами щелочей, образуя феноляты (отличие от спиртов).

C6H5OH+NaOH → C6H5ONa + H2О

  1. Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета - фенолят железа.

C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl

фенолят железа

  1. Замещение в бензольном кольце




1. Реакция с бромной водой (качественная реакция). Галогенирование идёт при обычных условиях.

http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_9.gif+ 3Br2http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_10.gif +3HBr
Или С6Н5ОН+ ЗВг2 С6Н2Вг3ОН + ЗНВr

Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок бело-жёлтого цвета.

  1. Нитрование (при комнатной температуре), применяется нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот при нагревании.

http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_9.gif+ 3HNO3(конц.) → http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_11.gif+3H2O

Образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)- С6Н5(NО2)3OН.

  1. Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы).

http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/ch_2_12.gif























перейти в каталог файлов
связь с админом