Главная страница

Карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты. Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько


Скачать 431.91 Kb.
НазваниеКарбоновые кислоты. Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько
АнкорКарбоновые кислоты.pdf
Дата05.04.2017
Размер431.91 Kb.
Формат файлаpdf
Имя файлаKarbonovye_kisloty.pdf
оригинальный pdf просмотр
ТипДокументы
#11245
Каталогari_grandeee

С этим файлом связано 15 файл(ов). Среди них: Karbonovye_kisloty.pdf, tema_lyubvi_odna_iz_vechnyh_tem_literatury_1.pdf, itogovoe_sochinenie_chto_nas_zhdet.pdf, тема_времени_сочинение.docx, dom_primer.pdf, Тема Дома.docx, motiv_puti_literatura.pdf, argumenty_literatura_po_temam.pdf, opornayaskhema_sochinenie_v_ege.pdf, model_sochinenia.pdf и ещё 5 файл(а).
Показать все связанные файлы

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько
карбоксильных групп
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:
С
n
H
2n
O
2
КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. По числу карбоксильных групп:
- одноосновные (монокарбоновые)
- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
2. По характеру углеводородного радикала:
- предельные
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH
; бутановая кислота.
- непредельные
CH
2
=CH-CH
2
-COOH
; бутен-3-овая кислота.
- ароматические пара-метилбензойная кислота

НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Название
Формула кислоты кислоты её соли и
(эфиры)
муравьиная метановая формиат
HCOOH
уксусная этановая ацетат
CH
3
COOH
пропионовая пропановая пропионат
CH
3
CH
2
COOH
масляная бутановая бутират
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
валериановая пентановая валерат
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
капроновая гексановая гексанат
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
пальмитиновая гексадекановая пальмитат
С
15
Н
31
СООН
стеариновая октадекановая стеарат
С
17
Н
35
СООН
акриловая пропеновая акрилат
CH
2
=CH–COOH
олеиновая
цис-9-октадеценовая олеат
СН
3
(СН
2
)
7
СН=СН(СН
2
)
7
СООН
бензойная бензойная бензоат
C
6
H
5
-COOH
щавелевая этандиовая оксалат
НООС - COOH
ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (
С
3
Н
7
СООН
), которая существует в виде двух изомеров: масляной
(бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:
СН
2
=СН—СН
2
—СООН
СН
3
—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота
Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота)
(кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:
4. Межклассовая изомерия:
Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота
СН
3
-СООН
и метилформиат
Н-СООСН
3
5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.
Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и
вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С
увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
– в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.
Соли
Сложные эфиры
Галогенангидриды
Ангидриды
Амиды.
ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Окисление спиртов
в жестких условиях –
раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

2.Окисление альдегидов
: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.
3. Щелочной гидролиз трихлоридов
:
R-CCl
3
+ 3NaOH 
[R-C(OH)
3
]
+ 3NaCl неустойчивое вещество
[R-C(OH)
3
]
 RCOOH + H
2
O
4. Гидролиз сложных эфиров.
R-COOR
1
+ KOH  RCOOK + R
1
OH
RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.
1)нитрил: R-CN + 2H
2
O –(H
+
) RCOOH
2)ангидрид: (R-COO)
2
O + H
2
O  2RCOOH
3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО
2
:
R-MgBr + CO
2
 R-COO-MgBr
R-COO-MgBr -(+H
2
O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. Муравьиную кислоту
получают
нагреванием оксида углерода (II) с
гидроксидом натрия под давлением:
NaOH + CO –(200
o
C,p) HCOONa
2HCOONa+ H
2
SO
4
2HCOOH + Na
2
SO
4 8. Уксусную кислоту
получают
каталитическим окислением бутана:
2C
4
H
10
+ 5O
2
 4CH
3
-COOH + 2H
2
O
9. Для получения бензойной кислоты
можно использовать окисление монозамещенных
гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
5C
6
H
5
–CH
3
+6KMnO
4
+9H
2
SO
4
5C
6
H
5
-COOH+3K
2
SO
4
+
MnSO
4
+ 14H
2
O
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Кислотные свойства – замещение атома Н в карбоксильной группе на металл или ион аммония.
1.Взаимодействие с металлами
2CH
3
COOH+Ca (CH
3
COO)
2
Ca+H
2
ацетат кальция
2.Взаимодействие с оксидами металлов
2CH
3
COOH+BaO (CH
3
COO)
2
Ba+H
2
O
3.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов
2CH
3
COOH+Cu(OH)
2
 (CH
3
COO)
2
Cu + 2H
2
O

4.Взаимодействие с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот
2CH
3
COOH+CaCO
3
 (CH
3
COO)
2
Ca + H
2
O + CO
2
4*. Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом
натрия) или другими карбонатами и гидрокарбонатами.
В результате наблюдается выделение углекислого газа.
2CH
3
COOH+Na
2
CO
3
à 2CH
3
COONa+H
2
O+CO
2

2. Замещение гидроксильной группы:
5.Реакция этерификации
6.Образование галоген-ангидридов –
с помощью хлоридов фосфора (III) и
(V).
7. Образование амидов:
8. Получение ангидридов.
С помощью Р
2
О
5
можно дегидратировать карбоновую кислоту
– в результате получается ангидрид.
2СН
3
– СООН + Р
2
О
5
 (СН
3
СО)
2
О + НРО
3
3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе (


-углеродный атом)
9.Галогенирование кислот

реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету.
CH
3
-COOH+Br
2
–(Р
кр
) CH
2
-COOH + НВr

Br
Особенности муравьиной кислоты.
1. Разложение при нагревании.
Н-СООН –(H
2
SO
4
конц,t) CO + H
2
O
2. Реакция серебряного зеркала и с
гидроксидом меди (II) –
Н-COOH+2[Ag(NH
3
)
2
]OH(NH
4
)
2
СО
3
+2Ag+2NH
3
+H
2
O

муравьиная кислота проявляет
свойства альдегидов.
H-COOH + Cu(OH)
2
–t CO
2
+ Cu
2
O + H
2
O
3. Окисление хлором и бромом, а
также азотной кислотой.
H-COOH + Cl
2
 CO
2
+ 2HCl
Особенности бензойной кислоты.
1. Разложение при нагревании –
декарбоксилирование.
При нагревании бензойной кислоты она разлагается на бензол и углекислый газ:
-(t) + CO
2
2. Реакции замещения в
ароматическом кольце.
Карбоксильная группа является электроноакцепторной, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.
+ HNO
3
–(H
2
SO
4
) +H
2
O
Особенности щавелевой кислоты.
1. Разложение при нагревании
2. Окисление перманганатом
калия.
Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой).
1. Реакции присоединения.
Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:
СН
2
=СН-СООН + НBr  Br-CH
2
-CH
2
-COOH
Также к непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород:
С
17
Н
33
-СООН+H
2
 C
17
H
35
-COOH(стеариновая)
2. Реакции окисления
При мягком окислении акриловой кислоты образуется 2
гидроксогруппы:

3СН
2
=СН-СООН+2KMnO
4
+2H
2
O 2CH
2
(OH)-CH(OH)-COOК
+ CH
2
(OH)-CH(OH)-COOH +2MnO
2
Свойства солей карбоновых кислот.
1. Обменные реакции с более сильными кислотами и со щелочами.
CH
3
-COONa + HCl  CH
3
-COOH + NaCl
(CH
3
-COO)
2
Cu + KOH  Cu(OH)
2
↓+ CH
3
COOK
2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария)- образуются кетоны.
(CH
3
-COO)
2
Ca -(t) CaCO
3
+ CH
3
-C-CH
3
ǁ
O
3. Сплавление солей щелочных металлов со щелочью (реакция Дюма)- получаются алканы.
CH
3
-COONa + NaOH -(t) CH
4
+ Na
2
CO
3 4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).
2CH
3
-COONa +2Н
2
О -(эл.ток)
 C
2
H
6
+2CO
2
+ H
2
+2NaOH
анод катод
Свойства галогенангидридов
1. Гидролиз – получается кислота.
CH
3
-COCl + H
2
O  CH
3
-COOH + HCl
2. Реакции ацилирования бензола,
аминов, солей фенола.
CH
3
-COCl+ -(AlCl
3
)HCl+
3. Получение амидов и сложных эфиров
CH
3
-COCl + NH
3
 CH
3
-CONH
2
+ NH
4
Cl
С
6
Н
5
-ОNa+ C
2
H
5
-C=O -(t) NaCl + C
6
H
5
-O-C=O
\
\
Cl
C
2
H
5

перейти в каталог файлов
связь с админом